CHEMIE


     Cannabis je unikátní rostlina, výjimečná v mnoha směrech. Jedním z nich je, že tento rod je jediným známým ve světě rostlin, jenž působí na psychiku způsobem, který přivádí poživatele do stavu opojení, zvaného v angličtině "high" (výrazu zatím zřejmě nepřeloženého a asi nepřeložitelného, když nevezmeme v úvahu různé lokální slangové výrazy jako moravská "špica"). Ten je příčinou obliby Cannabis, a tedy obvykle i cílem, proč osoba, dosud s minimálními zemědělskými ambicemi, vynakládá úsilí, na jehož konci jsou žně a kýžené zpracování úrody. Na rozdíl od psychoaktivních látek, které produkují jiné rostliny, cannabionidy nepatří do skupiny alkaloidů, - i v tomto směru je Cannabis výjimečná. O prvním chemickém výzkumu marihuany se dá hovořit již v polovině minulého století, ale teprve v šedesátých letech našeho věku bylo snažení završeno rozhodujícími výsledky: Byl izolován delta-9-tetrahydrocannabinol. , hlavní biologicky aktivní látka konopí, a bylo navrženo schéma biosyntézy cannabionidů. U cannabionidů byly od té doby již izolovány desítky, většinou jsou ovšem zastoupeny v nepatrném množství a obvykle také nemají dostatečné účinky. Některé jsou označovány za homology či analogy tetrahydrocanabionolu, tzn. Že jsou podobné co do struktury, ale vlastnosti mají různé, nebo naopak přes strukturální odlišnosti se projevují obdobné účinky. Množství a zastoupení cannabionidů má zásadní význam na to, jaké vlastnosti bude mít rostlina z hlediska psychoaktivních účinků, tedy jakou bude mít "potenci". Tímto pojmem je postihována pro pěstitele marihuany nejdůležitější vlastnost rostliny, její psychotropní "síla". Žádoucí je samozřejmě rostlina o vysoké potenci. V následujícím přehledu je uvedeno několik hlavních látek této skupiny, které se vyskytují v pryskyřičné, živičné látce, produkované rostlinou:

1. Delta-9-trans-tetrahydrocannabinol, obvykle stačí uvádět jako tetrahydrocannabinol, dále pod zkratkou THC (v literatuře bývá někdy uváděn název s jiným systémem číslování-delta1-trans-tetrahydrocannabinol). Je to hlavní účinná halucinogenní složka marihuany. Odhadem prý 70-100% pčinků pochází z této látky. Vyskytuje se prakticky ve všech odrůdách a kultivarech - ovšem v různém množství, od stop až po téměř 95% ze všech obsažených cannabiniodů. Velmi pečlivě připravená droga může mít až 12%. THC v sučšině (po odstaranění semen a stonků) obvykle ovšem podstatně méně. Obsah v hodnotě 1% bývá považován za minimální, aby bylo možno hovořit o ještě dostatečně potentní rostlině. THC obvykle zahrnuje i delta-8-trans-THC (podle jiného číslování též delta6-trans-THC), pravděpodobně s mírně nižšími účinky, ale tés s podstatně nižším obsahem oproti delta 9-trans-THC, což je důvod, proč není obvykle nutno mezi nimi rozlišovat.


2. Cannabidiol-dále CBD se taktéž vyskytuje téměř ve všech odrůdách, opět od téměř nulových hodnot po zhruba 95% přítomných cannabinoidů. Nemá však psychoaktivní účinky, ačkoliv projegvuje jisté sedativní, analgetické a také antibiotické vlastnosti. Ukazuje se, že CBD má tlumivé účinky a působí proti povzbudivým efektům THC. Posouvá také počátek působení marihuany, naproti tomu může její vliv až dvakrát prodloužit. Názory na ovlivnění vlastního průběhu opojení se liší. Nicméně popis ""noc-outu""snivých či melancholických nálad je ve spojení s účinky "trávy" s patřičným podílem CBD a THC opakovaný. Při nízkém obsahu THC a vysokém CBD se hovoří pouze o útlumu a pocitu slabosti až otupělosti mysli i těla. CBD je bioprekurzorem tetrahydrocannabinolu, tzn. Že při biosyntéze v buňkách rostlin je CBD mezistupněm při tvorbě THC. Každého teď jistě napadne, zda lze ovlivěněním prostředí při pěstování nebo umělým zásahem při zpracování hotové, sklizené produkce tuto reakci ovlivnit a získat rostlinný materiál s vysokým obsahem žádoucího THC na úkor mezistupně CBD. Již na tomto místě lze v předstihu konstatovat, že ano: správným načasováním žňových prací se dosáhně optimálního obsahu THC ve sklizené Cannabis a i v marihuanových produktech lze uměle vyvolat reakci, tzv. izomerizaci, při níž se CBD transformuje na delta-9-THC, resp. delta-8-THC.

3. Cannabinol, dále CBN - je degradačním (oxidačním) produktem THC, není tedy produkován rostlinou a přirozeně se v pryskyřici nevyskytuje. Čerstvé vzorky marihuany ho obsahují minimálně, ale "školení", špatné skladování a také výroba hašiše může způsobit, že značná část nebo i většina THC zoxiduje. Čisté formy CBN mají nanejvýše 10% psychoaktivity THC. Ačkoliv se zdá, že některé účinky opojení ovlivňuje a vyvolává podobně jako CBD, je zřejmě tento efekt slabý. Pravděpodobně ale souvisí s účinky na ztrátu orientace. Vyvolává tak pocit závratě "zdrogování" a vnitřní rozpolcenosti, nikoliv však high. Při vysokém obsahu CBN se účinky mohou projevit rychle , avšak bez pocitu dosažení vrcholu a následně s pocity ospalosti a únavy. Vysoký obsah CBN je tedy v produkci nežádoucí, neboť představuje ztrátu třeba až 90% svého prekurzoru THC. Obdobně jako u předcházejícího cannabinoidu je namístě otázka, zda nelze vyvolat zpětnou reakci, při níž by CBN konvertoval opět na THC. Na tomto poli je věda podstatně méně úspěšná než v případě zvládnutí přeměny CBD na THC. Nicméně v pěstitelské praxi je zaveden způsob ošetření marihuany suchým ledem.

4. Tetrahydrocannabivarin, dále THCV, je propyl-derivát THC. Na aromatický kruh obvykle navázaný pentyl s pěti uhlíky je nahrazen propylovým řetězcem o třech uhlíkových atomech. Tyto propylové cannabinoidy byly identifikovány v několika druzích původem z jihovýchodní a střední Asie a z Afriky. Bylo zde prokázáno kolem 50% THCV z celkového obsahu přítomných cannabinoidů. Údajů o jejich působení na člověka je málo, ale podle pokusů se zvířaty se zdá, že účinkují rychleji a dříve odezní než THC. Pokud není uvedeno jinak, suma THC zahrnuje delta -9-i delta -8-THC a také THCV.

5. Cannabichromem, dále CBC, je další z významných cannabinoidů, ačkoliv se nachází v nižších koncentracích než CBD či THC. Dříve se předpokládalo, že jde o minoritní nepodstatnou složku přesnější měření pak ukázala, že tato látka byla zahrnuta do hodnoty CBD. Nicméně její obsah je raletivně k THC a CBD nízký, pravděpodobně nepřesahuje 20% celkových cannabinoidů. Předpokládá se, že nemá psychotropní účinky na člověka. Avšak jeho přítomnost v rostlinách údajně vysoce potentních vedla k podezření na jeho synergické účinky s THC, to znamená, že jeho přítomnost umocňuje působení THC. Údajů o této složce cannabinoidů je zatím velice málo.

Biotransformace THC
     Tetrahydrocanabinnol je silně lipofilní látka, která se ukládá v tucích a z 95 % se váže na proteiny. V organismu podléhá oxidaci na dvě hlavní monohydroxysloučeniny 11-hydroxy-THC a 8-beta-hydroxy-THC, které jsou v plazmě v nízkých koncentracích (11-hydroxy-THC je v plazmě v koncentraci menší než 10% koncentrace THC po kouření marihuany). Mimo tyto byly identifikovány ještě další dva hydroxymetabolity, konkrétně 8-alfa-hydroxy-THC a 8,11-dihydroxy-THC, tyto látky nevykazují psychoaktivitu. Produkty oxidace 11-hydroxy-THC jsou inaktivní. Produkt následující oxidace je inaktivní metabolit 11-karboxy-THC, který se dále konjuguje na monoglukosiduronát a diglukosiduronát, které jsou vyloučeny do moči.

     Odhady hodnot plazmatického poločasu THC jsou 20-57 hodin u náhodných kuřáků marihuany, odhady pro chronické kuřáky jsou v rozmezí 3 -13 dní. U chronických uživatelů se 70 % THC dávky vyloučí během 72 hodin, z toho 40 % stolicí a 30 % močí. Z podílu eliminovaného močí představuje 20 % konjugovaná kyselina 11-karboxy-THC. Zbývající THC je akumulován v tukových tkáních a pomalu se uvolňuje po řadu dní až týdnů. Po jednorázové dávce 10 mg THC v cigaretách deseti dobrovolníkům se maximální hodnoty koncentrace konjugované 11-karboxy-THC v moči pohybovaly v rozmezí 6-129 ng/ml a byly dosahovány různě v průběhu 16 hodin.